まず最初に「通例は価格を上げると購入者数は減るんだけど、価格を上げると逆に購入者数が増える逆転現象は存在するのか？」という質問について。先に結論から言うと「たぶん存在しない」と思います。
需要供給曲線ありますよね。大抵の経済学入門みたいな教科書にはあの曲線の例外として「需要曲線が右上がりになる可能性がある商品の例に、高級外車や化粧品な どといったいわゆる贅沢品があります。この類の商品はその高級ブランドイメージが需要を呼ぶ ので、値下げするとかえって売れなくなる」・・・といったことが書かれていますが、本当にそうなるかどうかはデータがないので分かりません。
BMWの新車が200万円くらいで販売されるようになっても、売れると思うからです。あぁBMWはもう高級車じゃないよな・・・って思う客層が離れて、ずっと欲しかった準高級車がこんなに低価格で手に入る！という客層がこぞって購入に走るような気がするんですけどね・・・。どうなんでしょうか。
少し話が逸れますが、僕達みたいにデジタルコンテンツを販売している人は、どの価格帯までの商品が「高級」と思われていて、どの価格帯までの商品が「標準〜低級」に属するのか・・・ってのは感覚的に掴んでおいた方がいいですね。時代の変遷とともに、結構短いスパンで消費者の購買力は変わっていますから。ひと昔前なら、デジタルコンテンツは$100で高いと思われていましたが、いま$100は確実に安い部類に入りますよね。それ以下だとゴミだと思われる節がありますし。販売者側の「安いから売れるだろう」とか「この値付けは少し高いかも」という感覚が市場のソレとズレている大変ですから。
さて、価格をハネてかつ購入者が増える・・・って現象。うーん、やはり起こらないのではないかと思います。もちろんkamiyaさんがおっしゃったように「高い方がより動機付けが強くなる」は有ります。しかしこれと「価格をハネてかつ購入者が増える」は同義ではないと思います。
「3万円くらいなら買おう」と思っていたお客さんに「この商品は1,000円です！」ってオファーすると、「これはゴミにちがいない」と判断されて購入を止める人はいるでしょう。
だけど「3万円くらいなら買おう」と思っていたお客さんに「この商品は10万円です！」ってオファーして、それに興奮して「高い。高いから欲しい！」ってなる人は・・・少数でしょうね。だいたい3万円くらいなら買おうと思っていた人に対し1倍〜1.7倍あるいは1.8倍くらいのバッファを持たせて売ると（この場合なら3万円〜5万円強）、商品は売れます。お客さんの相場観の2倍の値段でオファーをすると、急に売るのが辛くなるはずです。
ただし（但し書きが多くなるのは致し方ありません、そのくらいマーケティングには例外が存在するからです）、こちらもkamiyaさんが仰っていたように「高くても買おう」と思っている層に対しては、（ぶっちゃけ）10万円や20万円や30万円でオファーしても売れるはずです。こういう現象が起こるのは、購入者の頭の中に価格の相場観が形成されていない時です。
たとえば新婚旅行で一ヶ月間ニューヨークで生活すると決めたとき、どのくらいの予算を頭に浮かべるでしょうか。「新婚旅行はニューヨークに一ヶ月滞在」と決めているけど、ぶっちゃけいくらくらい用意すればいいかわからない場合。予算は50万円で足りるのか？それとも100万円くらいかかるのか？もしかしたら300万円くらい必要なのか？頭の中には相場観が形成されていません。
旅行代理店が、こーゆーお客さんに対して「50万円です」とオファーしても「100万円です」とオファーしても、もしかしたら「200万円です」とオファーしたとしても商品は売れるはずです。新婚のカップルがいずれの値段でオファーされたとしても「思っていたよりも高かったね。まぁ新婚旅行だから、仕方ないか」というレスポンスしかできないのは、彼らの頭の中に「ニューヨークに一ヶ月滞在」の相場観が形成されていないからです。
ここでキーポイントが浮かび上がってきますね。大事なのはお客さんに相場観を形成させないことです。あるいは漠然と「高い」とだけ思わせておく。そうすると提示された値段に対してお客さんは自分なりの解釈を加えて購買の理由を見つけます。「クオリティが高いに違いない」とか「セールスレターをよく読むと動画が25本もあるらしい、これはお買い得だ」とか。
お、いつもの如くkamiyaさんのメールにはたくさんの質問が含まれていますね。笑
次の質問「プライシングはストーリーを殺すのか？」について。もし殺していたら、マーケティングは失敗でしょうね。値付けもセールスもストーリーの一部ですから、プライスを見て「あれ、思っていたよりも”かなり”高い（or安い）ぞ？」と知覚されてしまえば、マーケターとして失格だと。
このDRMのモデルを駆使して幾分かの分野において商品を売っていますけど、この極意塾シリーズは他の商品群に比べて相対的に安めに設定しています。ご指摘の通りアップセルの量が多いからです。（こーゆー風に手の内を少しでも暴かれると、穴があったら入りたくなるほど恥ずかしい思いでございます笑）
単発商品であれば少し値付けはラフでもいいかもしれませんが、商品群としてフロントエンド-アップセル-バックエンドを用意している場合は慎重に値付けをせねばなりません。全体としてある程度ストーリーがスムーズに流れているかどうかを確認しながら何度か修正する必要もあるでしょう。
ここら辺は話が複雑になってきますので、必要に応じてまた後日一緒に考えていきましょう。
最後に。プライシングは確かに難しい分野です。京セラ創業者の稲盛和夫氏は「プライシングは非常に重要な経営判断」と言っていますし、ブロガーのちきりん氏も「プライシングは資本主義の要です」と。マーケット感覚を身につけるいい機会だと思うので、楽しみながら分析的に試行錯誤してみてください！
